Nella frazione di S. Pellegrino, a circa 6 km dalla città in direzione di Fossato di Vico, vi è la pregevole chiesa romanica omonima, ove riposano le spoglie del Santo Pellegrino. La leggenda narra che un viandante, accompagnato da un giovane, giunse nel 1004 nel villaggio allora chiamato Castro Contranense; stanco ed affamato chiese ospitalità al guardiano delle mura, Ono, che però si rifiutò di farli entrare, nonostante stesse sopraggiungendo un temporale.
Pazientemente il pellegrino si sdraiò sulla nuda terra e si addormentò; durante la notte scoppiò la tempesta ed i due viandanti morirono travolti dall’acqua e dalla grandine. Quella stessa notte la giovane figlia del signore del castello, Ermanno, sognò i corpi esanimi coperti dal fango e trascinati in un fosso a tutti ben noto. Accorsero così in molti sul luogo e qui rinvennero i due viandanti, ma soprattutto il bastone del pellegrino che era miracolosamente fiorito. Caricati i corpi su un carro trainato da buoi, gli abitanti si accinsero a trasportarli al castello; ma gli animali si fermarono improvvisamente in un bosco e non vollero più muoversi, così si decise di seppellire le salme in quel luogo ed erigervi una chiesa. Il villaggio mutò così nome in S. Pellegrino ed in ricordo di quell’evento dell’anno 1004, ogni 30 aprile, la popolazione celebra il rituale dell’alzata del “Maggio”: viene scelto il pioppo più bello e più alto della vallata, che durante la notte viene abbattuto e trasportato in paese. Qui, una volta scortecciato e congiunto con una pianta più piccola, viene innalzato sulla piazza, dove resterà per tutto il mese di maggio. La piccola chiesa originaria venne inglobata da quella attuale, eretta nel XIV secolo, ed è situata in corrispondenza della sagrestia e della cripta, dove riposano le spoglie del Pellegrino. Il tempio romanico ad una sola navata, presenta una copertura lignea sorretta da tre archi gotici del XV secolo ed al suo interno vi sono custoditi pregevoli pitture del XIV-XVI secolo: affreschi di Matteo da Gualdo (Madonna col Bambino e S. Francesco, SS. Trinità, S. Sebastiano, Crocifissione, S. Cristoforo, Flagellazione, Madonna col Bambino e angeli musicanti, ecc.), del figlio Girolamo (Invocazione di S. Pellegrino, Incredulità di S. Tommaso), di un pittore camerte (Madonna col Bambino in trono, S. Antonio abate, Santi Facondino Giacomo, Pellegrino e il Beato Angelo, ecc.), del “Maestro di Fossato” (Madonna di Loreto, XV sec.), di Orlando Merlini (SS. Trinità, 1490 ca.) e di un anonimo pittore umbro del XIV secolo. Inoltre, di particolare rilievo è il polittico di Girolamo di Giovanni da Camerino, raffigurante la Madonna col Bambino in trono con Angeli, Santi e l’Eterno, del 1465. Di grande interesse è l’Altare del Rosario con i dipinti dei quindici Misteri del pittore eugubino Benedetto Nucci (1589), le tele di Francesco Allegrini (Vergine in trono col Bambino e Santi, XVII sec.), di Avanzino Nucci (Crocifissione, 1570), di Francesco Appiani (Madonna del Monte Carmelo in trono e i Santi Emidio e Antonio abate, 1743 ca.), del pesarese Giammarchi (Madonna in cielo con Angeli e Santi, 1799). Da notare infine il tabernacolo in pietra di Michelangelo Lucesole (1521).
<p>Bibliografia: Gualdo Tadino e dintorni: guida turistica, testi di Daniele Amoni … [et al.], coordinamento editoriale: Daniele Amoni, immagini: Daniele Amoni, Franco Chiucchi Città di Castello: Petruzzi, 2012; Gualdo Tadino: Guida turistica, a cura di Enzo Storelli e Daniele Amoni, testi di Bruno Castellani… et al., fotografie Daniele Amoni, Città di Castello: Petruzzi, stampa 1994; Guerrieri R., Storia civile ed ecclesiastica del comune di Gualdo Tadino, Gubbio, Oderisi, 1933.